Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Статьи

Хлорацетон

Хлорацетон


Общие
Систематическое наименование	1-хлорпропан-2-он
Хим. формула	C₃H₅ClO
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого
Плотность	1.123 г/см³ г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-44.5°C
Т. кип.	119°C °C
Давление пара	1,5 кПа
Химические свойства
Растворимость в вода	10 г/100 мл
Растворимость в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире	в любых пропорциях
Структура
Дипольный момент	2,36 дебай
Классификация
Рег. номер CAS	78-95-5
PubChem	6571
Рег. номер EINECS	201-161-1
SMILES	CC(=O)CCl
InChI	1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0700000
ChEBI	47220
ChemSpider	6323
Безопасность
ЛД₅₀	100 мг/кг (крысы, преорально)
R-фразы	R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
S-фразы	S26, S36/37, S45, S61
H-фразы	H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
P-фразы	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH₃C(=O)CH₂Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см³, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 С^о, кипит при 119 С^о. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С^0.

Химические свойства

Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:

Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах.

Действие на организм

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.

Применение

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари:

Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/Хлорацетон